也说酰胺基、酰胺键、肽键

祁中怡好(红丽) 怡好化学工作室
2024年05月02日 15:40
一、高中不同版本教材中对酰胺基或酰胺键的称谓不同,与肽键关系描述也不同

人教版《选择性必修3》:出现“酰胺”31次,出现“酰胺基”2次,出现“酰胺键”0次.

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图片未说明“酰胺键”或“酰胺基”与“肽键”的关系:

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鲁科版《选择性必修3》:出现“酰胺”23次,出现“酰胺基”4次,出现“酰胺键”1次,出现“酰胺键”称“肽键”1次。

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鲁科版:P97

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鲁科版:P99

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苏教版《选择性必修3》:出现“酰胺”86次,出现“酰胺键”2次,出现“酰胺基”又称“肽键”1次。

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苏教版:P156图片

苏教版:P122

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苏教版:P123

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【小结】

1.酰胺基是官能团, 但,人教版中的酰胺基写作:-CO-NH2

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而苏教版、鲁科版中的酰胺基写作:-CO-NH-。

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2.酰胺基或者酰胺键又称为肽键只在二肽、多肽或蛋白质中出现。

可见:肽键属于酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。

3.习惯上把官能团的名称写作酰胺基而不写酰胺键,这与醚键不同。

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二、酰胺基到底是什么样的

看看大学教材中的表示:

基础有机化学(邢其毅,第三版)第30页图片

结合高中教材,可以发现,酰胺基可以是如下几种形式:

图片图片图片

而酰胺键可以是:

图片图片,不可以是图片

因此,酰胺基是包括酰胺键的。

三、侧链取代基命名时写酰胺基还是酰胺键

以“酰胺”为关键词,进行论文检索期,有机物命题中较多出现酰胺基

图片图片 8-酰胺基喹啉

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检索期刊论文,含有“酰胺键”远低于”酰胺基",有机物命名中未出现”酰胺键“

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小结:酰胺基重点强调“基团”,作为一个官能团出现在有机分子中。酰胺键重点强调”连接方式“,在连接两个分子或分子内部的不同部分时形成。

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另:2017版有机物命名原则发生了较大变化,做一简单了解。

对烃类化合物命名与编号时,在没有官能团的情况下,碳链长度的因素优先于重键,这与“命名原则(1980)”命名相反。例如下图中烯烃应命名为3-甲亚基己烷,而不是2-乙基-1-丁烯。化合物中最优先官能团的编号置于母体和后缀之间,例如仲丁醇应命名为丁-2-醇,而不是2-丁醇。作为前缀的取代基排序方式的改变,对有机化合物命名带来了很大的变化。在“命名原则(1980)”中,各取代基按其立体化学次序规则中的优先程度,由低至高依次排列。而在“命名原则(2017)”中按取代基英文名称字母顺序排列。采用后者,避免了按“次序规则”排序,同时与英文命名在取代基次序上保持一致,有利于学术交流。对取代基按其英文名称进行排序,不仅取代基的排列顺序会发生变化,甚至也可引发母体编号的顺序发生变化,下图所示。

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