酸的pKa取决于它的共轭碱的稳定性

正在升华的碘 有机化学入坑指南
2024年09月21日 22:52

定义引入

酸越强,它就越容易电离,这也意味着它必然具有稳定的共轭碱。相反,弱酸不情愿电离,因为它的共轭碱不稳定。

同理,不稳定的阴离子 A− 是强的碱,而它的共轭酸 AH 是弱的酸。

讨论

碘化氢的 pKa 非常低,大约为 –10。这意味着 HI 是足以使几乎任何东西质子化的强酸。因而它的共轭碱根本就不具有碱性——它不会使任何东西去质子。

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甲基锂,习惯称“负试剂” ,是一种非常强的碱。虽然它是具有极性键的共价化合物,但我们可以将 MeLi 想象为 CH3−Li+。CH3− 可以接受质子并变为中性的甲烷,CH4。因而甲烷是其共轭酸。很明显,甲烷根本就不具有酸性。

pKa 所覆盖的范围很大:从 HI 的大约 –10 到甲烷的接近 50;这在平衡常数上对应着 1060 的差异。

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